При использовании ПО Курьер с Outlook 2003, для последнего обязательно нужно установить SP2. Отключите в Outlook использование MS Word как редактора сообщений.
Далее нужно убедиться что Курьер, на проблемной машине, вообще работает. Для этого попробуйте отправить подписанное (или зашифрованное) письмо самому себе на этом рабочем месте.
Если ПО Курьер работает, то нужно убедится что установленная версия работает с альтернативным вложением (crr$vlzh.vdt). Для этого достаточно запустить конфигурацию ПО Курьер и посмотреть есть ли на закладке "Исходящие сообщения" опция "Использовать альтернативное имя вложения".
К сожалению, Курьер всегда показывает версию 2.2, но могут отличаться сборки и соответственно версии dll входящие в его состав. Поэтому, для того чтобы убедится, что установлены одинаковые версии Курьера, нужно сравнить версии crrsmime.dll, в каталоге куда устанавливался Курьер.
Ничего личного, дамы и господа!